Na cidade de Tombwood, o jogador assume o papel de um caçador de recompensas decadente com um passado problemático. A cidade está enfrentando problema com um bando de bandidos que se chamam de Black Cactus Gang. Vários caçadores de recompensas para visitar a cidade e entre eles é Connie, um ex-aluno que está em uma busca por vingança contra o Black Cactus Gang. O jogador vai tomar parte em ajudá-la enquanto enfrenta seus próprios problemas. Cowgirl Trainer é um JRPG com volta baseado combate apresentando namoro elementos sim.

Nivelar, comprar e equipar itens, lutar uma variedade de inimigos, especifique seus personagens para se adequar à sua estratégia. O jogo apresenta missões laterais para ir junto com as principais missões. Explore o cenário ocidental do deserto de caçadores de recompensas e bandidos. Use D20 (Dice 20) para verificação de persuasão e certos encontros e decisões que você toma. O elemento namoro apresenta um sistema de falar, dando presentes, e, claro, cenas adultas.

As cenas adultas são acompanhadas por mini-jogos que, se jogados com sucesso, produzirão boons para ajudar no combate também. Desenvolver um relacionamento com Connie é um elemento central do jogo e "treiná-la nas maneiras de fazer amor é parte da diversão