O jogo é sobre você, um adolescente tímido de 18 anos, que tem medo até mesmo o pensamento de falar com uma garota, pornografia dita sua vida e você não está feliz com a maneira que você está vivendo. Um dia, acontece algo incrível. Ganhas a lotaria, $15.000. Então você decide fazer algo sobre sua timidez. Você decide com você melhor amigo Carl, viajar para a Europa durante as férias de verão para ter uma experiência de mudança de vida, esperando ter um bom tempo, talvez perder sua virgindade, mas o mais importante, para tentar se livrar de sua timidez de uma vez por todas.

As tuas escolhas ditam a vida que queres viver.