Dans le quartier de divertissement de nuit appelé Okagai, les gens viennent chercher à oublier les fardeaux de la vie quotidienne et se livrer à des plaisirs éphémères. Le jeu, l'alcool, le tabagisme et les établissements de lumière rouge coexistent ici. La richesse apporte la lumière, la pauvreté apporte les ténèbres, et cette ville chaotique embrasse les deux. Un jour, une jeune fille shabby du nom de Chihaya est attirée dans ce monde. Qu'est-ce qui l'attend, Ruin ou autre chose ?

Le protagoniste est un homme travaillant dans la plus grande maison de loisirs, Yoshiwara Kacho, chargée de former les nouveaux arrivants. Il a déjà guidé de nombreux apprentis, mais lorsqu'il s'est présenté à Chihaya, dont les émotions sont faibles et dont la connaissance du monde est limitée, il se retrouve peu à peu à ouvrir son cœur tout en l'entrainant à devenir un oiran (une courtisane de haut rang au Japon d'Edo-période) – non seulement en enseignant les compétences intimes requises de son rôle mais aussi les bases de la vie et du jeu ordinaires